女装グッズを購入する
まず最低限必要なのは、女装するためのお洋服とウィッグです。メイク道具はこちらの手持ちを貸すことでだいたいはなんとかなるものです（強いて言えば、色黒の男性の場合、濃い色のファンデーションも用意しておくといいでしょう。お遊びなのだから、プチプラコスメで十分です）。
最初は予算もそんなにかけたくはないでしょうし、まずはドンキホーテなどの安売り店に行き、パーティー用の女装服やウィッグを使ってみる、というのが入門編としてはとっつきやすいのではないでしょうか。男性も着ることができる大きなサイズのセーラー服やメイド服が置かれている時もありました。それに似合うようなウィッグを合わせてメイクをすればおそらく数千円ほどの予算でにわか男の娘になれるはず。
女装できるお店で遊ぶ
少し自信がついてきたら、今度は女装ができるお店での女装にチャレンジしてみましょう。新宿２丁目などには、女装を綺麗にしてくれて衣装も貸してくれるお店があります。プロの手にかかれば、さらに可愛さのレベルがアップ！ドレスもあるので、ゴージャスな着せ替えが楽しめちゃうのです。
なかには店の隅にメイクコーナーがあり、そこで着替えやメイクができるお店もあります。私も何度かイケメンを連れて行きましたが、ずらっと並んだ洋服のなかから、どれにしようかな〜と選ぶイケメンの目は本気です。やっぱりどうせ女装するのなら、可愛くなりたいだろうし、真剣なんですね。
メイクのポイント
個人的にオススメのウィッグは、茶色のロングヘアーで、根元に動きのあるパーマがかかっているもの。これは輪郭もうまく隠すことができ、誰でも似合うスタイルなのです。外国人のような仕上がりになり、とても可愛らしくなりますよ。
女装するときのメイクもポイントも、女子とはひと味違います。ヒゲの跡を隠すことと、太目の眉をなんとかする必要があるのです。ヒゲの跡はファンデーションで消すとして、大変なのは眉。カットするわけにもいかないので、一番いいのは前髪が長めのウィッグで隠してしまうことなんです。それも難しい場合は薄い茶色の眉マスカラで眉を目立たなくさせてしまうといいでしょう。
男の娘なりのこだわり
今まで何人か、イケメンを女装させてきましたが、彼らは、なぜか、好みの女装スタイルの傾向がよく似ています。まず、一番人気の衣装はメイド服かブレザーの制服。OL風スーツも人気です。派手な服よりは女の子らしいかわいいワンピースやレース、花柄が人気なのは、普段着ることができないものだからなのでしょう。
メイクでも選ぶのが大抵ピンクのルージュ。女性のルージュといえば真っ赤というイメージですが、彼らはほんのりした色合いを好みます。そして、美人ねと言われるよりも、かわいいねと言われると、頬を染めて喜びます。かなりの乙女趣味だと思って間違いありません。
彼らの好みはそのまま、好みの女の子のファッションでもあります。つまり私たちはデートの時に、花柄やレースがあしらわれている可愛らしいワンピースで行けばいいのです。熟女であっても色合いをシックにすれば花柄もレースも着こなせます。そしておとなしめのメイクにピンク色のルージュを引く。どこか物足りないくらいの控えめな姿こそ、男性が喜ぶ基本スタイルなのです。
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